Perkenalan itu membuka peluang baginya untuk membintangi Singa Karawang-Bekasi (2003) dan Mengejar Matahari pada 2004.
Berkat film Mengejar Matahari, Winky meraih kategori Best Crying Scene ajang MTV Indonesia Movie Awards pada 2004.
Pada tahun 2006, Winky membintangi tiga film, yaitu Ruang, Berbagi Suami, dan 6:30.[2] Di tahun yang sama, Winky meraih nominasi Most Favorite Supporting Actor dalam ajang MTV Indonesia Movie Awards pada 2006 untuk perannya dalam film Berbagi Suami.
Pada tahun 2015, Winky terlibat dalam pembuatan acara televisi berjudul The Remix yang ditayangkan di NET.***