Sebelum masuk ke tim inti, ia pernah bermain di berbagai klub diantaranya League One bermain untuk Leyton Orient, dalam Championship bermain untuk Millwall dan Leicester City dan di Premier League untuk Norwich City.
Ia mulai menjadi pemain inti untuk Tottenham pada musim 2014–15, yang mana ia mencetak 31 gol tahun itu, 21 diantaranya di dalam liga, dan dinama sebagai PFA Young Player of the Year.***